Ottomaans Macedonië
Het huidige Noord-Macedonië werd eind 14de eeuw veroverd door de Ottomanen en zou meer dan 500 jaar een deel van het Ottomaanse Rijk blijven. Alleen de Albanese leider Skanderbeg was in staat om plaatsen in het moderne westen van Noord-Macedonië te bezetten die onder Ottomaanse heerschappij stonden, zoals de bekende stad Ohrid. De Albanese troepen onder Skanderbeg drongen diep door in het moderne Noord-Macedonië in de Slag bij Mokra, maar hun opmars hield geen stand. Na enkele administratieve herindelingen werd het territorium van Noord-Macedonië opgedeeld onder verschillende Ottomaanse provincies. Deze periode had een grote invloed op het gebied, iets wat vandaag de dag vooral is terug te zien in de grote bazaarwijk in Skopje.